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本条目包含中药有效成分的研究成果
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原儿茶酸
Protocatechuic acid |
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| 查看原儿茶酸的 3D 模型 |
| 分子索引 |
| IUPAC名 |
3,4-Dihydroxybenzoic acid |
| 别名 |
Protocatechuate, PCA |
| CAS |
99-50-3 |
| Pubchem Cid |
72 |
| InChI |
InChI=1S/C7H6O4/c8-5-2-1-4(7(10)11)3-6(5)9/h1-3,8-9H,(H,10,11) |
| InChIKey |
YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N |
| 化学性质 |
| 化学式 |
(HO)2C6H3COOH |
| 摩尔质量 |
154.12 g·mol⁻¹ |
| 外观 |
亮棕色固体 |
| 密度 |
1.54 g/cm3 |
| 熔点 |
221°C (494 K) |
| 水中溶解性 |
1.24 g/100 mL |
| 溶解能力 |
溶于乙醇，乙醚；不溶于苯 |
| 酸度系数(pKa) |
4.48[1] |
| SMILES |
C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)O)O |
| 危险性 |
| NFPA 704 |
可燃性0级，健康危险2级，反应性0级 |
| 若非注明，所有数据均出自25℃,100kPa下 |
原儿茶酸 (Protocatechuic acid) 是一种酚酸，化学式为(HO)2C6H3COOH，是二羟基苯甲酸的几种同分异构体之一，是绿茶中抗氧化多酚的主要代谢产物，对肿瘤细胞有一定作用[2]。它也是麻黄等药物的有效成分之一。
基本信息[编辑]
分子名称[编辑]
protocatechuic acid
分子结构[编辑]
| 结构图 |
标识号
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MOL000105
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药理学性质[编辑]
| 原儿茶酸的药理学数据
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| MW
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AlogP
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Hdon
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Hacc
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OB(%)
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Caco-2
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BBB
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DL
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FASA-
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TPSA
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RBN
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HL
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| 154.13
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0.90
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3
|
4
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25.37
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0.10
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-0.17
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0.04
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0.43
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77.76
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1
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-
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| 参考文献：Jinlong Ru; Peng Li; Jinan Wang; Wei Zhou; Bohui Li; Chao Huang; Pidong Li; Zihu Guo; Weiyang Tao; Yinfeng Yang; Xue Xu; Yan Li; Yonghua Wang; Ling Yang. TCMSP: a database of systems pharmacology for drug discovery from herbal medicines. J Cheminformatics. 2014 Apr 16;6(1):13.
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分子检索[编辑]
InChIKey[编辑]
YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N
Pubchem Cid[编辑]
72
CAS[编辑]
99-50-3
| 别名表
|
- 3,4-Dihydroxybenzoic acid
- 99-50-3
- 3, 4-Dihydroxybenzoic acid
- 3,4-dihydrobenzoic acid
- SMR000528167
- protocatechuic acid
- DHB
- CHEBI:36062
- 4-Carboxy-1,2-dihydroxybenzene
- Benzoic acid, 3,4-dihydroxy-
- NSC16631
- InChI=1/C7H6O4/c8-5-2-1-4(7(10)11)3-6(5)9/h1-3,8-9H,(H,10,11
- 37580_FLUKA
- 4,5-Dihydroxybenzoic acid
- 4-10-00-01459 (Beilstein Handbook Reference)
- BRN 1448841
- Benzoic acid, 3,4-dihydroxy- (9CI)
- CCRIS 6291
- EINECS 202-760-0
- NSC 16631
- Protocatehuic acid
- AIDS-002961
- AIDS002961
- MLS000737807
- AIDS-082396
- AIDS082396
- Oxidative polymer of protocatechuic acid
- Protocatechuic acid polymer
- C00230
- TULIP017459
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相关资料[编辑]
作用靶点[编辑]
- Prostaglandin G/H synthase 1
- Arachidonate 5-lipoxygenase
- Prostaglandin G/H synthase 2
- Amine oxidase [flavin-containing] B
- Lysozyme
- Nicotinate-nucleotide--dimethylbenzimidazole phosphoribosyltransferase
- Alcohol dehydrogenase 1C
- Trypsin-3
- Protein kinase C alpha type
- Protein kinase C beta type
- Protein kinase C gamma type
- Maltase-glucoamylase, intestinal
- Protein kinase C zeta type
参考文献[编辑]
- ↑ Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ↑ Lin HH, Chen JH, Huang CC, Wang CJ. Apoptotic effect of 3,4-dihydroxybenzoic acid on human gastric carcinoma cells involving JNK/p38 MAPK signaling activation. Int J Cancer. June 2007, 120 (11): 2306–2316. PMID 17304508. doi:10.1002/ijc.22571.
